opensslを呼び出すコマンドは多くあり、４年くらい前にopenssl 1.0からopenssl 1.1になり、そうかそうかとbrew update openssl-1.1 でアップデートしたら、今まで普通に使えていたコマンドが上記のようにlibcrypto.1.0.0.dylib を読み込むだけでアップデートした libcrypto.1.1.1.dylib を読み込みませんでした。
結果としてはその使う予定だったツールをbrew updateなどをした後に再インストールするとopenssl1.1に対応して使えるようになりました。
MacBook-Air:~ user$ <openssl-use-command>
dyld: Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libcrypto.1.0.0.dylib
Referenced from: /usr/local/bin/<openssl-use-command>
Reason: image not found