これです。どうも調べてると2020年の始めごろ書かれた記事が多く、最近opensslが1.0.xから1.1に上がったせいでopensslを使うツールが動かなくなったようでした。
pythonの場合3.7から3.8にpyenvで切り替えてやったら新しいopensslを読み込むようになりました。
ImportError: dlopen(/Users/username/.pyenv/versions/3.7.4/lib/python3.7/lib-dynload/_ssl.cpython-37m-darwin.so, 2): Library not loaded: /usr/local/opt/openssl/lib/libssl.1.0.0.dylib
rubyの場合使いたいopensslを使ってるツールをbrew reinstallしたら新しいopenssl1.1を読み込んで使えるようになりました。
関係あったかはわかりませんが~/.bash_profileも
export PATH=”/usr/local/opt/openssl@1.1/bin:$PATH”
export LDFLAGS=”-L/usr/local/opt/openssl@1.1/lib”
export CPPFLAGS=”-I/usr/local/opt/openssl@1.1/include”
↑↓ここ繋がってるファイルです。なぜかブラック色が分かれました。
export PATH=/usr/local/Cellar/openssl@1.1/1.1.1g/bin:$PATH
export LD_LIBRARY_PATH=/usr/local/Cellar/openssl@1.1/1.1.1g/lib:$LD_LIBRARY_PATH
export CPATH=/usr/local/Cellar/openssl@1.1/1.1.1g/include:$CPATH
export LDFLAGS=-L/usr/local/Cellar/openssl@1.1/1.1.1g/lib
export CPPFLAGS=-I/usr/local/Cellar/openssl@1.1/1.1.1g/include
export PKG_CONFIG_PATH=/usr/local/Cellar/openssl@1.1/1.1.1g/pkgconfig:$PKG_CONFIG_PATH
このように新しく1.0.xから@1.1のパスに書き換えて source ~/.bash_profileで再読み込みしておきました。（これは全く関係なかったようでした。）